diff --git a/src/lib/components/ChatPanel.svelte b/src/lib/components/ChatPanel.svelte
index 0a29f99..0981832 100644
--- a/src/lib/components/ChatPanel.svelte
+++ b/src/lib/components/ChatPanel.svelte
@@ -90,6 +90,14 @@
 	let editingMessageId: string | null = $state(null);
 	let editingContent: string = $state('');
 
+	// Auto-Compacting State
+	let lastMessageCount = 0;
+	let compactingWarningShown = false;
+	let showCompactingDialog = $state(false);
+	let estimatedTokens = $state(0);
+	const TOKEN_WARNING_THRESHOLD = 40000; // ~40k Token = Warnung zeigen
+	const KEEP_LAST_MESSAGES = 30;
+
 	async function scrollToBottom() {
 		await tick();
 		if (messagesContainer) {
@@ -99,6 +107,17 @@
 
 	$: if ($messages.length) scrollToBottom();
 
+	// Bei Session-Wechsel: Compacting-Flag zurücksetzen
+	$: if ($currentSessionId) {
+		compactingWarningShown = false;
+		showCompactingDialog = false;
+	}
+
+	// Token-Schätzung: ~4 Zeichen pro Token
+	function estimateTokensForMessages(msgs: Message[]): number {
+		return msgs.reduce((total, msg) => total + Math.ceil(msg.content.length / 4), 0);
+	}
+
 	// Nachricht in DB speichern
 	async function saveMessageToDb(msg: Message) {
 		const sessionId = get(currentSessionId);
@@ -112,8 +131,7 @@
 		}
 	}
 
-	// Neue Nachrichten automatisch speichern
-	let lastMessageCount = 0;
+	// Neue Nachrichten automatisch speichern + Token-Warnung
 	const unsubscribe = messages.subscribe(async (msgs) => {
 		if (msgs.length > lastMessageCount && lastMessageCount > 0) {
 			// Neue Nachricht(en) hinzugefügt
@@ -125,9 +143,45 @@
 				}
 			}
 		}
+
+		// Token-Schätzung aktualisieren
+		estimatedTokens = estimateTokensForMessages(msgs);
+
+		// Warnung zeigen wenn Token-Schwelle überschritten (einmalig pro Session)
+		if (!compactingWarningShown && estimatedTokens > TOKEN_WARNING_THRESHOLD && !$isProcessing) {
+			compactingWarningShown = true;
+			showCompactingDialog = true;
+		}
+
 		lastMessageCount = msgs.length;
 	});
 
+	async function performCompacting() {
+		const sessionId = get(currentSessionId);
+		if (!sessionId) return;
+
+		showCompactingDialog = false;
+
+		try {
+			const compacted: number = await invoke('compact_session', {
+				sessionId,
+				keepLast: KEEP_LAST_MESSAGES
+			});
+
+			if (compacted > 0) {
+				addMessage('system', `📦 Compacting: ${compacted} ältere Nachrichten wurden zusammengefasst. Die letzten ${KEEP_LAST_MESSAGES} bleiben erhalten.`);
+			}
+		} catch (err) {
+			console.error('Compacting fehlgeschlagen:', err);
+			addMessage('system', `⚠️ Compacting fehlgeschlagen: ${err}`);
+		}
+	}
+
+	function dismissCompactingDialog() {
+		showCompactingDialog = false;
+		// Warnung für diese Session nicht erneut zeigen
+	}
+
 	onDestroy(() => {
 		unsubscribe();
 	});
@@ -552,6 +606,49 @@
 	</div>
 {/if}
 
+<!-- Compacting-Warnung Dialog -->
+{#if showCompactingDialog}
+	<div class="modal-backdrop" onclick={dismissCompactingDialog}>
+		<div class="modal-dialog compact-dialog" onclick={(e) => e.stopPropagation()}>
+			<div class="modal-header warning">
+				<h3>⚠️ Hohe Token-Anzahl</h3>
+				<button class="close-btn" onclick={dismissCompactingDialog}>✕</button>
+			</div>
+			<div class="modal-body">
+				<p class="warning-text">
+					Diese Konversation hat bereits <strong>~{(estimatedTokens / 1000).toFixed(0)}k Token</strong>.
+				</p>
+				<p>
+					Um Kosten zu sparen und das Context-Limit nicht zu überschreiten, kannst du ältere Nachrichten zusammenfassen lassen.
+				</p>
+				<div class="compact-info">
+					<div class="info-row">
+						<span>Aktuelle Nachrichten:</span>
+						<strong>{$messages.length}</strong>
+					</div>
+					<div class="info-row">
+						<span>Nach Compacting behalten:</span>
+						<strong>{KEEP_LAST_MESSAGES} neueste</strong>
+					</div>
+					<div class="info-row">
+						<span>Geschätzte Token danach:</span>
+						<strong>~{Math.ceil(estimatedTokens * (KEEP_LAST_MESSAGES / $messages.length) / 1000)}k</strong>
+					</div>
+				</div>
+				<p class="hint">
+					Die älteren Nachrichten werden zu einer Zusammenfassung komprimiert, bleiben aber in der Datenbank erhalten.
+				</p>
+			</div>
+			<div class="modal-footer">
+				<button class="btn-secondary" onclick={dismissCompactingDialog}>Später</button>
+				<button class="btn-primary" onclick={performCompacting}>
+					📦 Jetzt kompaktieren
+				</button>
+			</div>
+		</div>
+	</div>
+{/if}
+
 <style>
 	.chat-panel {
 		display: flex;
@@ -1118,4 +1215,47 @@
 		opacity: 0.5;
 		cursor: not-allowed;
 	}
+
+	/* Compacting Dialog */
+	.compact-dialog {
+		max-width: 420px;
+	}
+
+	.modal-header.warning {
+		background: rgba(234, 179, 8, 0.15);
+		border-bottom-color: rgba(234, 179, 8, 0.3);
+	}
+
+	.modal-header.warning h3 {
+		color: #eab308;
+	}
+
+	.warning-text {
+		font-size: 1rem;
+		margin-bottom: var(--spacing-sm);
+	}
+
+	.compact-info {
+		background: var(--bg-secondary);
+		border-radius: var(--radius-sm);
+		padding: var(--spacing-sm);
+		margin: var(--spacing-sm) 0;
+	}
+
+	.info-row {
+		display: flex;
+		justify-content: space-between;
+		padding: 0.25rem 0;
+		font-size: 0.8rem;
+	}
+
+	.info-row span {
+		color: var(--text-secondary);
+	}
+
+	.modal-body .hint {
+		font-size: 0.75rem;
+		color: var(--text-secondary);
+		margin-top: var(--spacing-sm);
+	}
 </style>